Stewart sinh ra ở Belfast, Bắc Ireland, vào năm 1929 với cha mẹ là người theo Giáo hội Trưởng lão. Ông học tại Viện hàn lâm Hoàng gia Belfast trước khi tiếp tục nghiên cứu lịch sử tại Đại học Queen's Belfast. Sau đó, ông đảm nhận công việc giáo viên lịch sử tại một trường học trong khi học lấy bằng thạc sĩ chuyên ngành xã hội về đề tài chủ nghĩa Trưởng lão cấp tiến ở Bắc Ireland sau cuộc Nổi dậy của Ireland năm 1798 và tại sao nó lại thay đổi từ quan điểm cộng hòa Ireland sang đoàn thể Anh trong những thập kỷ sau.[1][5] Sau đó, ông trở thành một giảng viên và sau này là nhà nghiên cứu lịch sử chính trị Ireland cao cấp. Ông kết hôn với giảng viên tiếng Anh từ Đại học Queen và họ có với nhau hai người con. Ông nghỉ hưu sớm vào năm 1990 để phản đối sự gia tăng quan liêu ở trường đại học. Ông mất năm 2010 tại Belfast.